Mae’r fryngaer sydd i’w gweld hyd heddiw yn dyddio’n ôl i’r Oes Haearn (tua 800 CC i 75 OC), er bod rhywfaint o dystiolaeth bod pobl wedi meddiannu’r safle yn gynharach. Ar un adeg, byddai’r rhagfuriau, sy’n wrthgloddiau a ffosydd crwn heddiw, wedi bod yn wrthgloddiau trawiadol o bridd a cherrig â phalisâd amddiffynnol pren ar eu pen. Byddai’n galluogi’r rhai a oedd yn byw yn y fryngaer i amddiffyn eu hunain a darparu rhwystr anodd i unrhyw un a oedd yn ceisio ymosod ar yr anheddiad. Byddai mynediad i’r fryngaer ar yr ochr dde-ddwyreiniol wedi’i warchod yn dda.
Er mai ychydig iawn o’r tai crwn, y llociau anifeiliaid a’r llofftydd ŷd y tu mewn i’r fryngaer sydd wedi goroesi erbyn hyn, byddai Pen-y-crug wedi bod yn lle prysur iawn yn ystod yr Oes Haearn, lle’r oedd pobl yn byw, yn gweithio, yn ffermio ac yn masnachu. Mae’n bosibl y bu’n ganolfan wleidyddol, gymdeithasol a chrefyddol bwysig i’r ardal leol hefyd.
Mae’n hawdd gweld pam y dewisodd pobl yr Oes Haearn adeiladu anheddiad amddiffynadwy yma. Mae gan y bryn olygfeydd pell o ganol Bannau Brycheiniog, ac mae hefyd yn edrych dros nifer o fryngeyrydd cyfagos gan gynnwys Coed Fenni Fach ar y bryn cyfagos (sydd bellach yn goediog) a Thwyn y Gaer ar Fynydd Illtud yr ochr draw i’r dyffryn.
Yn ystod y 18fed a’r 19eg ganrif, roedd rhannau o’r bryn lle saif Pen-y-crug yn gartref i weithfeydd brics a theils, ac yn gweithio fel chwarel teils; mae cyfresi o ffrydiau, hen weithfeydd chwarel a phyllau clai, llwybrau ac odynau yn awgrymu bod y Crug wedi bod yn safle diwydiannol pwysig yn lleol.
Heddiw, mae’r safle wedi’i leoli ar dir comin ac mae Awdurdod Parc Cenedlaethol Bannau Brycheiniog yn berchen arno ac yn ei redeg.